Vörur
Di-tert-bútýl dícarbónat; CAS nr .: 24424-99-5
Samheiti: bis (tert-butoxycarbonyl) oxíð; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-bútýl díkarbónat; di-tert-bútýl pýrókarbónat; di-tert-butyldicarbonate
Efnafræðilegir di-tert-bútýl dícarbónat
● Útlit/litur: hvítur til utanhvítur örkristallað duft
● Gufuþrýstingur: 0,7 mmhg við 25 ° C
● Bræðslumark: 22-24 ° C
● ljósbrotsvísitala: 1.4090
● Suðumark: 235,8 ° C við 760 mmHg
● Flasspunktur: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Þéttleiki: 1.054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Geymslutemp .:2-8CC
● Viðkvæm.: Móistan viðkvæm
● Leysni vatns .: Miskanleg með decalin, tólúen, kolefnis tetraklóríði, tetrahýdrófúran, díoxan, alkóhól, asetón, asetónítríl og dímetýlform
● Xlogp3: 2.7
● Fjöldi vetnistengis: 0
● Talning vetnistengis: 5
● Rotatable Bond Fjöldi: 6
● Nákvæm massi: 218.11542367
● Þungt atómafjöldi: 15
● Flækjustig: 218
Safty upplýsingar
● Pictogram (s):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Hættukóðar: T+, T, F, XI, F+
● Yfirlýsingar: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Öryggisyfirlýsingar: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Gagnlegt
Efnaflokkar:Aðrir flokkar -> esterar, aðrir
Canonical bros:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
Notkun:Di-tert-bútýl dícarbónat (BoC2O) er mikið notað hvarfefni til að kynna verndarhópa í myndun peptíðs. Það gegnir mikilvægu hlutverki við undirbúning 6-asetýl-1,2,3,4-tetrahýdrópýridíns með því að bregðast við 2-píperídón. Það þjónar sem verndarhópur sem notaður er í fasa peptíðmyndun.
Ítarleg kynning
Di-tert-bútýl dícarbónater hvarfefni sem notað er við lífræna myndun. Það er einnig þekkt sem T-BOC anhýdríð eða BOC anhydríð. Það er oft notað til að vernda virkni hópa amíns við efnahvörf. Di-tert-bútýl dícarbónat bregst við amínum til að mynda afleiður karbamats og veita tímabundna vernd fyrir amínhópinn. Þegar tilætluðum viðbrögðum er lokið er auðvelt að fjarlægja karbamathópinn með meðferð með sýru, sem skilar upprunalegu amínvirkni. Þetta er gagnleg stefna til að breyta tilteknum virkum hópum í lífrænum sameindum.
Umsókn
Auk þess að vernda amínhópa hefur di-tert-bútýl dícarbónat ýmsar aðrar notkunar í lífrænum myndun:
Vörn hýdroxýlhópa:Di-tert-bútýl dícarbónat getur brugðist við alkóhólum til að mynda karbónöt og vernda hýdroxýlhópinn. Síðan er hægt að fjarlægja karbónathópinn með viðeigandi skilyrðum, sem gerir kleift að breyta öðrum virknihópum.
Karbónunarviðbrögð:Hægt er að nota di-tert-bútýl dícarbónat sem uppsprettu kolmónoxíðs í karbónýlunarviðbrögðum. Það bregst við kjarnsæknum eins og amínum, alkóhólum og tíólum til að mynda karbónýleraðar vörur.
Undirbúningur sýruklóríða:Að bregðast við di-tert-bútýl díkarbónati með thionýlklóríði eða oxalýlklóríði skilar samsvarandi sýruklóríðum. Sýruklóríð eru fjölhæf hvarfefni sem notuð eru í ýmsum tilbúnum umbreytingum.
Solid-fasa peptíðmyndun:Di-tert-bútýl dícarbónat er oft notað í verndar- og afskriftaþrepum í myndun peptíðs peptíðs. Það er notað til að vernda amínósýrur við keðjuframlengingu og til að fjarlægja verndarhópa til að afhjúpa amínóhópa fyrir síðari tengiviðbrögð.
Fjölliðunarviðbrögð:Di-tert-bútýl dícarbónat getur virkað sem keðjuflutningsefni í fjölliðunarviðbrögðum. Það getur brugðist við vaxandi fjölliða keðjum, sagt upp vexti þeirra eða búið til nýja viðbragðssvæði.
Þetta eru aðeins nokkur dæmi um mörg forrit di-tert-bútýl díkarbónats við lífræna myndun. Fjölhæfni þess og vellíðan í notkun gerir það að dýrmætu hvarfefni í ýmsum efnafræðilegum umbreytingum.
