Efnafræðilegir eiginleikar | Dí-tert-bútýldíkarbónat (BOC anhýdríð, DiBOC) er litlausir til hvítir til gulir kristallar, storknaður massi eða tær vökvi.Það bráðnar í kringum stofuhita (bmp=23°C).Það brotnar ekki niður við þetta eða jafnvel aðeins hærra hitastig.Til dæmis er það venjulega hreinsað með eimingu við lækkaðan þrýsting við hitastig allt að um 65°C.Við hærra hitastig mun það brotna niður í ísóbúten, t-bútýlalkóhól og koltvísýring. |
Notar | Dí-tert-bútýl díkarbónat (Boc2O) er mikið notað hvarfefni til að kynna verndarhópa í peptíðmyndun.Það gegnir mikilvægu hlutverki við framleiðslu 6-asetýl-1,2,3,4-tetrahýdrópýridíns með því að hvarfast við 2-píperidon.Það þjónar sem verndarhópur sem notaður er við nýmyndun peptíðs í föstu fasa. |
Undirbúningur | Framleiðsla á dí-tert-bútýldíkarbónati er sem hér segir: Við mónóester natríumsaltlausn var bætt 2g af N,N-dímetýlformamíði, 1g af pýridíni, 1g af tríetýlamíni, kæling niður í -5~0°C, 60g dífosgen var hægt og rólega. bætt við í dropatali innan 1,5 klst. í dropatali var bætt við, hitað að stofuhita (25°C), ræktað í 2 klst., hvarfið var leyft að standa eftir síun og lífræn lausn var þvegin.Þurrkaður með vatnsfríu magnesíumsúlfati, leysirinn var eimaður af við andrúmsloftsþrýsting til að gefa hráafurð 65~70g.Eftir kælingu og kristöllun fengust 57-60 g af dí-tert-bútýldíkarbónati með 60-63% afrakstur. |
Skilgreining | ChEBI: Dí-tert-bútýldíkarbónat er ósýklískt karboxýlanhýdríð.Það er virkniskylt tvíkolsýru. |
Viðbrögð | Hvarf útskipt anilín við Boc2O í nærveru stoichiometric magns af 4-dímetýlamínópýridíni (DMAP) í óvirkum leysi (asetónítríl, díklórmetan, etýlasetat, tetrahýdrófúran, tólúen) við stofuhita leiðir til arýlísósýanata í næstum magni innan 10% mín. Dí-tert-bútýldíkarbónat og 4-(dímetýlamínó)pýridín endurskoðað.Viðbrögð þeirra við amín og alkóhól |
Almenn lýsing | Di-tert-bútýldíkarbónat (Boc2O) er hvarfefni sem aðallega er notað til að innleiða Boc verndarhópinn í amínvirkni.Það er einnig notað sem þurrkandi efni í sumum lífrænum viðbrögðum, sérstaklega með karboxýlsýrum, ákveðnum hýdroxýlhópum eða með aðal nítróalkanum. |
Hætta | Ertandi sem getur valdið alvarlegum augnskaða;Getur valdið húðnæmi;Mjög eitrað við innöndun |
Eldfimi og sprengihæfni | Eldfimt |
Hreinsunaraðferðir | Bræðið esterinn með því að hita hann við ~35o og eima hann í lofttæmi.Ef IR og NMR (1810m 1765 cm-1, í CCl4 1,50 einblanda) benda til mjög hámarks óhreinsunar, þvoið þá með jafnmiklu magni af H2O sem inniheldur sítrónusýru til að gera vatnslagið örlítið súrt, safnað lífræna lagið saman og þurrkið það yfir vatnsfríu MgSO4 og eima það í lofttæmi.[Páfi o.fl.Org Synth 57 45 1977, Keller o.fl.Org Synth 63 160 1985, Grehn o.fl.Angew Chem 97 519 1985.] Eldfimt. |